第一波骑手4日上午七点半出发开始，随后的一波于上午八点半、上午九点十五、九点五十和十点半出发。骑手们沿着40英里的路线，从曼哈顿下城开始，穿过布朗士，到皇后区，然后穿过布碌仑到达位于史坦顿岛的终点，完成跨越五个行政区的目标。

   交通局长罗德里格斯等参加当天活动。

组织者称，自1977年以来作为全美最大型的慈善自行车骑行，将通过该活动以筹集资金，资助纽约市非营利自行车宣传组织Bike New York 为五个区的3万多名成人和儿童提供的免费自行车教育项目。此外，作为资助组织之一，市交通局（DOT）还在当日活动上组织了头盔免费派发活动。

Bike New York首席执行官Ken Podziba表示，“TD Five Boro自行车巡回赛不仅仅是一次骑行——它是对纽约市、其多样化和充满活力的社区以及自行车的变革力量的庆祝。我们期待欢迎来自世界各地的骑自行车者，他们聚集在一起，体验在世界上最伟大的城市无车骑行的快感，同时支持我们的使命，为服务不足的社区提供更安全的街道和免费自行车教育。”